Die einstige Berg- und spätere Amtsstadt Dippoldiswalde gehört wahrscheinlich zu den ältesten Siedlungen des Ost-Erzgebirges, bedingt durch frühzeitige Silberfunde Ende des 12. oder Anfang des 13. Jahrhunderts. Der Niedergang des Bergbaus im 16./17. Jahrhundert - trotz bedeutender technischer Neuerungen, die von hier ausgingen, vor allem die Erfindung des Nasspochwerkes - ließ die wirtschaftliche Entwicklung lange Zeit stagnieren. Diesem Umstand ist zu danken, dass Dippoldiswalde auch heute noch über ein gut erhaltenes historisches Stadtzentrum verfügt. Der größte Teil des historischen Schlosses ist heute leider nicht öffentlich zugänglich (Gerichtsgebäude), außer der "Osterzgebirgsgalerie" mit Gemälden aus der Region.
Bei der Rekonstruktion des alten Marktplatzes wurde in den 90er Jahren nach Meinung vieler Bewohner etwas zuviel Historientreue angewendet und der zwar im Mittelalter sicher nicht vorhandene, aber seither aufgewachsene, sehr schöne Baumbestand gefällt. Ohnehin hatten es alte Bäume in den letzten Jahren auch hier in der Kreisstadt nicht leicht. Immerhin: Der schönste alte Baum, die 300 Jahre alte "Körnereiche" an der Technikumallee (zwischen Marktplatz und Kulturhaus "Parksäle"), erfreut auch heute noch mit seinen 5,20 Stammumfang und 25 Metern Kronendurchmesser die Besucher und die Tierwelt. Vor längerer Zeit hatte ein Waldkauz in dem dicken Stamm Quartier bezogen.
1880 war am rechten Weißeritzufer ein Denkmal für den Bürgermeister Franz Heisterbergk aufgestellt worden. Dahinter wurde eine kleine Mauer aus den verschiedenen Gesteinen des damaligen Kreises Dippoldiswalde gesetzt. Nachdem dieses Denkmal 2002 dem Hochwasser zum Opfer gefallen war, errichtete man einen Nachbau im so genannten Rosenpark (Nähe Talsperrenstraße/Große Mühlstraße). Leider findet der geologisch interessierte Naturfreund dort keine Erläuterungen, um welche Gesteine es sich konkret handelt.
Innerhalb des historischen Zentrums von Dippoldiswalde hat auch die Grüne Liga Osterzgebirge ihren Sitz. An der Großen Wassergasse (wo früher vom Kreuzbach her Wasser ins Stadtzentrum geleitet wurde) bietet sie in ihrer kleinen Umweltbibliothek regelmäßig naturkundliche Vorträge an und freut sich an jedem letzten Donnerstag im Monat über Helfer beim gemeinsamen Falten und Eintüten des "Grünen Blätt'ls", mit dem seit 1995 allmonatlich über aktuelle Natur- und Umweltthemen informiert wird.
An vielen Talhängen in der Umgebung von Dippoldiswalde fällt die Dominanz von Eichen auf (z.B. "Eichleite"). Als der Bergbau daniederlag, mussten andere Einkommensquellen gefunden werden. Dazu gehörte auch die Lederherstellung. Unverzichtbarer Grundstoff der Gerbtechnologie war bis Ende des 19. Jahrhunderts die Lohe (= Rinde) junger Eichen, ersatzweise auch Fichten. Die Art und Weise, wie aus Tierhäuten Leder gemacht wurde, zeigt seit 1976 in eindrucksvoller Weise das "Lohgerber-, Stadt- und Kreismuseum Dippoldiswalde". Zu Weihnachten zieht eine Ausstellung mit jeder Menge Advents-Spielzeug große und kleine Besucher ins Museum.